Зимой 1957—1958 годов и в 1964—1970 он записывался и выступал в дуэте со своим школьным товарищем Артом Гарфанкелом как Simon and Garfunkel. Отвечая за музыкальную сторону проекта, Саймон в одиночку создал практически весь его репертуар.
С (1970) музыканты перестали записываться вместе.